Connu pour sa voix rauque, Cocker a commencé sa carrière de chanteur dans les pubs et clubs de Sheffield, sa ville natale en Angleterre, dans les années 1960.
Il a ensuite connu le succès avec sa reprise du titre With a Little Help from my Friends, des Beatles, qu’il a interprétée au festival de Woodstock en 1969. Parmi ses autres tubes, ses interprétations d’Unchain my Heart ou de You Can Leave Your Hat On, reprise dans le film 9 semaines et demi.